Koha të cilën Skerdilaidi e kishte zgjedhur për t’i rikthyer shtetit ilir Dasaretinë nuk ishte aspak e përshtatshme. Filipi sapo ishte çliruar nga lufta në Greqi dhe nuk kishte asnjë vështirësi për t’u drejtuar kundër tij. Aq më tepër që kjo ndërmarrje përputhej edhe me planin e tij të madh për të dalë në brigjet e Adriatikut prej nga ëndërronte të hidhej në Itali. Me një fushatë të shpejtë ai pushtoi qytetet rreth liqenit Lyhnid dhe ato të Dasaretisë, deri në Antipatrea.
I vendosur në ndërmarrjen e tij, Filipi e zgjeroi vitin tjetër ndërhyrjen në Iliri, duke iu drejtuar asaj këtë radhë nga deti. Pasi ndërtoi në skelat e Maqedonisë 100 anije, në verë të vitit 216 doli në ishujt e Jonit. Kur u sigurua se flota romake ishte larg, lundroi për në brigjet e Ilirisë. Në planin e tij ishte pushtimi i Apolonisë, të cilën e mendonte si bazën më të përshtatshme për aksionin e tij të ardhshëm. Por, kur iu afrua grykës së Aosit, mori papritur, lajmin se anijet romake ishin drejtuar për në Apoloni. Pa sqaruar ende fuqinë e kundërshtarit, flota maqedone u tërhoq në panik. Skerdilaidi që e kishte ndjerë rrezikun e një sulmi nga deti ua kishte bërë të ditur këtë gjë romakëve dhe kishte kërkuar ndihmën e tyre. Në përgjigje të kësaj kërkese romakët shkëputën nga flota e tyre e Sicilisë 10 anije pesërremëshe dhe i dërguan në Apoloni. Ishte kjo skuadër e vogël që shkaktoi panik te maqedonët dhe dështimin e tyre.
Pasojat e kësaj ngjarjeje qenë edhe më serioze. I kërcënuar nga Maqedonia, sundimtari ilir qe detyruar të kthehej me fytyrë nga Roma, pasi kishte luftuar kaq vjet për të shpëtuar prej saj. Me agresionin kundër Ilirisë, Filipi kishte bërë një hap fatal për vetë fatin e Maqedonisë dhe të Ballkanit në tërësi: kishte bërë që interesat e sundimtarit ilir të përputheshin detyrimisht me ato të Republikës. Që nga kjo kohë Skerdilaidi do të vepronte si aleat i Romës, duke i dhënë politikës së shtetit të tij një kurs të ri që do të ndiqej për rreth katër dekada me radhë.
Drejtimi që kishin marrë punët qysh prej vitit 217 u përcaktua edhe më qartë pas fitores së Hanibalit në Kanë. Në vitin 215 Filipi dhe Hanibali përfunduan një traktat aleance sipas të cilit zotoheshin të ndihmonin njëri-tjetrin në luftën kundër Romës. Në traktat nuk përfilleshin aspak interesat e shtetit ilir. Klauzola sipas së cilës romakët nuk duhet të mbeteshin “zotër të Korkyrës, as të Apolonisë e Epidamnit, as të Farit, as të parthinëve dhe Dimales, as të Amantisë”, i njihte praktikisht Maqedonisë të drejtën e sundimit në Iliri. Po të pranojmë se përfundimi i një aleance midis Kartagjenës dhe Maqedonisë ishte objekt bisedimesh qysh prej kohës së Dozonit dhe se qe vonuar për shkak të pavendosmërisë së Filipit, atëherë në dritën e klauzolës së sipërme ka arsye të mendohet se lakmitë e Maqedonisë kanë qenë prej kohësh një shqetësim për Ilirinë dhe mbase kanë pasur edhe ato ndikimin e tyre në marrëdhëniet midis Skerdilaidit e Filipit.
Duke përcaktuar sferat e interesave marrëveshja përcaktonte edhe zonat e veprimeve ushtarake. Në frymën e marrëveshjes të dyja palët ndërmorën në vitin 214 veprime të përbashkëta në Itali dhe Iliri. Ndërsa Hanibali sulmoi Tarentin, Filipi u drejtua sërishmi kundër qyteteve bregdetare të Ilirisë. Me një flotë prej 120 lembesh u fut në Aos dhe provoi të merrte Apoloninë, por shpejt u bind se kjo nuk ishte një punë e lehtë. Atëherë papritmas u drejtua kundër Orikut, të cilin e pushtoi me sulmin e parë, sepse nuk ishte aq i mbrojtur. Ndërkaq mbante të ngujuar Apoloninë dhe shpresonte ta merrte me qetësi, duke menduar se romakët nuk do të ishin në gjendje ta shqetësonin në operacionet e tij. Por ndodhi e kundërta. Reagimi i romakëve qe i menjëhershëm: një flotë prej 50 anijesh pesërremëshe u nis nga Brindisi dhe pushtoi Orikun që Filipi e kishte lënë në duart e një garnizoni të vogël. Pastaj pa u vonuar forcat romake u gjendën në Apoloni, ku hynë natën pa u diktuar. Këndej së bashku me forcat e qytetit, sulmuan në befasi kampin e Filipit, të cilin e gjetën krejt të pambrojtur. Afër 3 000 maqedonë mbetën në fushën e betejës ose u zunë robër. Mbreti provoi të ikte nga deti, por si e gjeti grykën e lumit të mbyllur nga flota romake, dogji anijet e veta dhe u tërhoq nga toka për në Maqedoni me mbeturinat e ushtrisë.
Dështimi para mureve të Apolonisë i tregoi Filipit se plani për daljen në brigjet e Adriatikut dhe kalimi në Itali nuk ishte një punë e lehtë. Në të dy vitet që pasuan ai e ndryshoi drejtimin e sulmit të tij: nënshtroi atintanët, parthinët bashkë me qytetin e tyre Dimalin dhe u fut në tokat e ardianëve, duke u shtyrë në veri deri në Lis. Mendimi se atij iu nënshtrua edhe Skodra, madje se u shtri deri përtej lumit Narona, nuk qëndrojnë dhe kanë gjetur pak përkrahje. Veprimet e dy viteve të fundit dëshmojnë për një strategji të re politike-ushtarake të Filipit, që synonte të zgjeronte pushtimet në Iliri. Marrja e Lisit, megjithëse i siguroi një dalje në det, nuk mund të lidhet me planin e vjetër të kalimit në Itali. Qyteti ishte shumë larg brigjeve të përtejme të Adriatikut dhe sa kohë që Dyrrahu dhe Apolonia ishin në duart e romakëve, çdo kalim përmes detit ishte i paracaktuar të dështonte. Duket më e besueshme që Filipi të jetë interesuar në këto çaste në radhë të parë për vendosjen e një sundimi të shëndoshë në Iliri me perspektivën e dëbimit të plotë të romakëve prej këndej, kurse plani i kalimit në Itali të ketë ardhur duke u zbehur. Pushtimet e tij ishin padyshim një rezultat me rëndësi: ato ngushtuan shumë zotërimet romake në Iliri dhe duke hyrë si pykë midis tyre dhe shtetit ilir, e ndanë këtë të fundit prej romakëve.
